Byly to postavy Johna Ramba a Rockyho Balboi, které ze svalnatý Stallona udělali filmovou hvězdu. Než se však dostal k těmto dvěma rolím, jeho život nebyl zrovna procházkou růžovou zahradou. Tohoto italského emigranta v New Yorku potkala smůla již ve chvíly narození, kdy mu kvůli malé nehodě znecitlivělo líce a část jazyka. Tento handicap mu po dlouhé roky způsoboval utrpení a problémy mezi spolužáky. Rodiče Sylvestra a jeho bratra Franka byly v neustálých manželských rozporech a svým dětem nevěnovali příliš mnoho pozornosti. Když měl Sylvester 11 let, tak se rozvedli a on zůstal v otcově péči. Pro získání jeho pozornosti dělal všechno možné, ať už dobré nebo špatné, za co byl nejednou vyloučen ze školy.
V 15-ti letech se přestěhoval do Philadelphie za svou matkou a jejím novým manželem. Zde začal posilovat a navštěvovat Deveraux High School - střední školu pro emocionálně narušených teenagery. Během studii přišel poprvé do kontaktu s hraním ve školních hrách. Díky úspěchům v tělocviku a fotbale se mu naskytla možnost studia na American College ve Švýcarsku, kde se podílel na školní produkci hry Arthur Miller - "Smrt obchodního cestujícího". Tato zkušenost v něm probudila nezkrotnou touhu po herectví a po následujícím vystudovaním herectví na univerzitě v Miami se v roce 1969 přestěhoval zpět do New Yorku.
Během začátků, kdy se zaměstnával v různých barech a putikách, se mu naskytovali pouze roličky v zanedbatelných divadelních hrách a B-filmech, z nichž jeden - THE PARTY AT KITTY AND STUDYES (1970) - byl dokonce lacnou porno produkcí. Prvním serióznejšie filmem v jeho filmografii se stala komedie Woodyho Allena Banáni (1971), ale šlo pouze o velmi malou roličku, pro jeho kariéru neměla vůbec žádný význam. Poté, jak byl Sylvester těsně před zahájením natáčení vyřazen z obsazení Coppolovho Křesního otce, jeho sebevědomí a optimismus se načisto vytratili a on se uzavřel před světem. V tomto období (1974) se oženil s herečkou Sašu Czackovou a za lepší budoucností se oba přestěhovali do kalifornského Los Angeles.
Stallone začal psát scénář Rockyho, který byl odrazem jeho životních cílů a přání stát se slavným a který se stal jeho životním filmovým projektem. Potom, jak s ním uspěl u producentů a získal pro sebe hlavní roli, jeho kariéra se obrátila o 180 stupňů. Film získal několik Oscarů a stal se jedním z komerčně nejúspěšnějších filmů všech dob. Ze Sylvestera se stala ze dne na den filmová hvězda. Okamžitě mu byly nabídnuty role v sérii filmů o vietnamském veteránů Johnu Rambovi, které se staly obrovskými trháky. Po slabším období koncem osmdesátých let zaznamenal obrovský comeback s filmem Rennyho Harlina Cliffhanger (1993), který ho úspěšně drží na nohou až dodnes.
Sylvester má dva syny. Sage Stalloneho, který se aktivně zajímá o herectví a autistického Seargeoha. Tento nevyléčitelnou handicap jeho syna nese Sylvester velmi obtížně a v roce 1985 byl dokonce důvodem rozvodu s matkou obou chlapců - Sašu Stalloneovou. Od této doby Sylvester vystřídal několik partnerek. 18 měsíců byl ženatý s modelkou Brigitte Nielsen a v květnu 1997 se oženil s modelkou Jennifer Flavinovou. Krátce nato, koncem leta se jim narodila dcerka Sofie.




